1 Eylül 2021 tarihinde Adana Demirspor ile anlaşma sağlayan Montella, mavi-lacivertli takımın başında 1 yılını doldurdu. İtalyan teknik adam, takımın başında çıktığı 4'ü kupa maçı olmak üzere 43 resmi maçta 21 galibiyet, 9 beraberlik 13 mağlubiyet aldı. Takımın başında 1.8 gol ortalaması ve 1.7 puan ortalaması yakalayan Montella başarılı bir grafik çizdi.

Samet Aybaba ile yollarının ayrılmasının ardında göreve gelen Vincenzo Montella, geriye kalan 35 maçta başarılı bir grafik çizerek takımı 55 puanla 9. sıraya taşıdı. Türkiye Kupası'nda da 3. turda dahil olan takımı son 16 turuna kadar taşıyan Montella, bu turda 1-1 biten Alanyaspor maçında penaltılarla veda etti.

Göreve Fatih Karagümrük maçıyla başlayan İtalyan hoca 4-0'lık mağlubiyet almıştı. Montella, başka bir İstanbul temsilcisi Ümraniyespor'u 1-0 yenerek görevdeki 1 yılını tamamlamış oldu.